SZULFONAMIDOK

Általánosság

A szulfonamidok (más néven szulfonamidok) gyógyszerek antibakteriális kemoterápiás gyógyszerek kémiai szintézissel nyerik, ellentétben a természetes eredetű antibiotikumokkal.

Szulfonamidok - általános kémiai szerkezet

Kémiai szempontból ezek az antimikrobiális szerek az azo -festékekből származó szulfonamidok.
A szulfonamidok voltak az első antibakteriális szerek, amelyeket forgalomba hoztak és terápiában alkalmaztak.
Manapság azonban a szulfonamidok alkalmazása csökkent az antibiotikumok, például a penicillinek vagy a cefalosporinok javára. Viszonylag alacsony költségeik azonban azt jelentik, hogy ezek az antimikrobiális szerek továbbra is helyet kapnak a fertőzésellenes szerek piacán.

A szulfonamidok felfedezése

A "szulfonamidok antimikrobiális aktivitásának felfedezése véletlenül történt az 1930-as évek közepén".
Az egész akkor kezdődött, amikor Gerhard Domagk német vegyész elkezdte tanulmányozni "egy adott azo -festék,"Prontosil vörös'.
Domagk remélte, hogy ezt a festéket bizonyos típusú baktériumsejtek megtarthatják, és nem emberi sejtek (hasonlóan a Gram festési módszerrel történt esethez), ezzel megkísérelve potenciális mérget szerezni azon baktériumok ellen, amelyek képesek voltak megtartani ugyanazt a festéket. A vörös Prontosil azonban abszolút hatástalannak bizonyult a tesztek során in vitro. Ehelyett hatékonynak bizonyult in vivo, egerekben a streptococcus fertőzések kezelésében.
Néhány évvel később, Franciaországban Jacques Tréfouël, Daniel Bovet és Federico Nitti vegyészek és farmakológusok végeztek tanulmányokat a vörös Prontosil -ról.
A vegyészek megállapították, hogy a festékkel kezelt egerek vizelete hatékonyan gátolja a baktériumok szaporodását in vitro, ami nem történt meg a vörös Prontosil ilyen használata esetén.
A vörös Prontosil-lal kezelt egerek vizeletének frakcionálása a "antibakteriális aktivitású vegyület" azonosításához és izolálásához vezetett: a para-amino-benzolszulfonsav (vagy p-aminobenzolszulfonsav) amidja, ismertebb nevén szulfonamid.
A kutatók megértették, hogy a vörös Prontosil nem rendelkezik antibakteriális hatással, de - miután az egér bevette - metabolikus lebomláson ment keresztül a májban, ami a tényleges antibakteriális molekula, azaz a szulfonil -amid szintéziséhez vezetett. Ezért ma a piros Prontosil -t prodrugnak tekintik.